Be the Cowboy é ao mesmo tempo o álbum mais e menos convencional de Mitski até agora e a mudança mais dramática em sua discografia. Seu brilho ao se afastar de um som 'indie rock' flagrante grita 'pop!' a plenos pulmões, mas uma investigação mais próxima das estruturas das músicas, que evitam repetições e desafiam as convenções de verso/refrão, revela uma forma distorcida do que pode ser uma canção pop. Sua nova direção sonora foi um esforço consciente de sua parte, informado pelo desejo de progredir como artista e pelo medo da mesma estagnação que já viu outros artistas enfrentarem quando se tornam muito confortáveis.