„I’m Wide Awake, It’s Morning“ se lanzó en 2005 y es la respuesta folk de Conor Oberst al lanzamiento simultáneo de Bright Eyes, los experimentos electrónicos de „Digital Ash in a Digital Urn“. Su lugar distintivo en una línea de Americana está en el centro de atención, desde la vulnerabilidad detallada y sin restricciones en su narración hasta las cautivadoras actuaciones vocales de Emmylou Harris. Para muchos, se recuerda con cariño como la banda sonora desgastada de un periodo de crecimiento distintivo, al igual que el tiempo de exploración que Oberst narra a lo largo de las canciones del álbum, donde incluso lo mundano es digno de admirar.