'It Serve You Right To Suffer' zostało nagrane w Nowym Jorku pod koniec 1965 roku i wydane w 1966 roku. Single, które definiowały karierę Hookera, były zazwyczaj nagrywane bez dużej grupy towarzyszącej - odmowa Hookera ograniczenia swojego bluesa do struktur takich jak pojedyncza tonacja, tempo czy rytm zniechęcała większość potencjalnych członków zespołu - ale producent Bob Thiele miał radykalny pomysł: połączył Hookera z najlepszymi muzykami jazzowymi w zespole Impulse!. Efektem jest artefakt, który przedstawia rzadki dialog kulturowy; delta bluesman jadący samochodem z Bebop jazzmanem.