Be the Cowboy er samtidig Mitskis mest og minst konvensjonelle popalbum til dags dato, og den mest dramatiske vendingen i hennes diskografi. Hennes glitrende avvik fra en åpenbar 'indie rock' lyd skriker 'pop!' for full hals, men en nærmere utforskning av sangstrukturer som unngår gjentagelse og utfordrer vers/refreng-konvensjoner avslører en forvridd form av hva en popsang kan være. Hennes friske musikalske retning var en bevisst innsats fra hennes side, informert av ønsket om å utvikle seg som artist og frykten for den samme stagnasjonen hun har sett andre artister havne i når de blir for komfortable.