'It Serve You Right To Suffer'は1965年末にニューヨーク市で録音され、1966年にリリースされました。フッカーのキャリアを定義するシングルは、一般的にあまり伴奏バンドを伴わずに録音されました。フッカーは自分のブルースを単一の調、テンポ、リズムのような構造に制限することを拒否したため、ほとんどの潜在的なバンドメイトが退却しましたが、プロデューサーのボブ・シーレ（Bob Thiele）は過激なアイデアを持っていました。彼はフッカーをImpulse!のジャズミュージシャンの中でも最高のメンバーと組み合わせました。その結果は、珍しい文化的対話を特徴としたアーティファクトです；デルタ・ブルース奏者がビバップ・ジャズマンと一緒に車を運転しています。