Plainsのデビューアルバムの広大な国の音は、Waylon Jennings、Willie Nelson、The Judds、The Chicks、Trioなどからインスパイアされているだけでなく、WaxahatcheeのKatie CrutchfieldとJess Williamsonが互いの音楽を尊敬し合う気持ちにも影響されています。2020年に互いに音楽を交換した後、Crutchfieldは彼女の他の創造的な側面を表現するためのプロジェクトを開始し、Williamsonを招き入れてI Walked With You a Ways. 

このアルバムは、NC州ダラムで、共同制作者でプロデューサーのBrad Cookと共に、バックバンドの一部としてSpencer TweedyとPhil Cookを迎えて録音され、二人の共に作り上げた成長するサウンドを示し、悲しみや希望などの生々しい画像を描いています。限定1000枚のVMP限定版I Walked With You a Waysは、Independent Record Pressingで1LPのコカ・コーラクリアビニールとしてプレスされています。直接ボードに印刷されたゲートフォールドで、箔押しと番号がついたジャケットで届きます。マスタリングはThe LodgeのEmily Lazarが手掛けました。