Betrachtet als eines der ikonischsten und einflussreichsten Doppelalben der Rockgeschichte, wurde Prince' „1999“ zu einem entscheidenden Zeitpunkt in der Karriere des Künstlers veröffentlicht. Nach Jahren des Kampfes, um aus den R&B-Charts auszubrechen, erlebte er seinen ersten wirklichen Pop-Crossover-Moment mit den Mega-Hits „Little Red Corvette“, „1999“ und „Delirious“, die Barrieren durch seine revolutionäre Mischung aus Rock, Funk, R&B und New Wave Pop durchbrachen. Er war einer der ersten schwarzen Künstler, deren Videos häufig auf MTV gespielt wurden. Musikalisch erreichte „1999“ etwas Seltenes in der Popmusik: Es nutzte eine sehr spezifische Stimmung der Entstehungszeit, aber das resultierende Klangbild ist zeitlos, und seine Anziehungskraft hält seit Jahrzehnten an.