Be the Cowboy ist gleichzeitig Mitskis konventionellstes und unkonventionellstes Popalbum bis heute und die dramatischste Wendung in ihrer Diskografie. Ihr glitzerndes Abweichen von einem offensichtlichen 'Indie-Rock'-Sound schreit 'Pop!' mit aller Kraft, aber eine genauere Untersuchung der Songstrukturen, die Wiederholungen ausweichen und die Strophen/Refrain-Konventionen herausfordern, offenbart eine verzerrte Form dessen, was ein Popsong sein kann. Ihre frische klangliche Richtung war eine bewusste Anstrengung von ihr, informiert vom Wunsch, sich als Künstlerin weiterzuentwickeln, und von der Angst vor der gleichen Stagnation, die sie bei anderen Künstlern gesehen hat, die sich zu wohlfühlen.