49 Winchesters Fortune Favors the Bold ist sowohl eine Autobiografie als auch ein Album, das genossen werden kann. Jede Band fängt irgendwo an, und für die aufstrebende Country-Band 49 Winchester begann alles in der kleinen Stadt Castlewood, Virginia, wo sie ihren Namen und ihre Musik Schritt für Schritt aufbauten.

Der Frontmann der Band, Isaac Gibson, äußerte: „Alles muss aufgebaut werden. Und sehr wenige Menschen werden über Nacht Erfolg haben. Wir haben nicht als eine Gruppe von Top-Fiddlern aus Nashville begonnen. Wir haben ganz unten angefangen - mit sehr einfacher Songwriting und Instrumentierung. Aber wir arbeiteten weiter daran, immer besser in dem, was wir tun wollten und wie wir klingen wollten - jedes Lied besser als das vorherige, die Show heute Abend besse...