Be the Cowboy je zároveň nejvíce a nejméně konvenční popové album Mitski a nejdramatičtější obrat v její diskografii. Její třpytivý únik od zjevného zvuku 'indie rocku' vykřikuje 'pop!' ze všech sil, ale bližší zkoumání struktur písní, které se vyhýbají opakování a odporují konvencím slok/refrénu, odhaluje zkreslenou podobu toho, čím může popová píseň být. Její čerstvá zvuková směr byla vědomým úsilím z její strany, které bylo ovlivněno touhou jako umělec se rozvíjet a strachem z toho, že by se ocitla v stagnaci, do které upadli jiní umělci, když se příliš usadí.